iOS 6になりオーディオ周りも強化されて、アプリからのマルチ出力が可能になっているようですね。
さっそく対応しているのはDJアプリの代表格「djay」。Dockに接続するオーディオ出力(iPad Camera Connection Kit + USBオーディオI/Fなど)とiPad本体のヘッドホン出力の2系統から同時に出力できるようになっており、Dockからメインアウト、ヘッドホンでプリ・キューイング、などという出力できるので、これまで専用のスプリットケーブルを利用しモノラルでのみ可能だったモニタリングがステレオで可能になってます。
今後も同様の機能を搭載するアプリが増えていくと思われますし、iOS用音楽アプリもより進化していきそうですね。
また、Apple純正のiOS用GarageBandもアップデートされ、他音楽アプリと同時に音が出せるようになってます。iOS6の機能なのかなと思っていたのですが、iOS5環境でも利用出来たので、こちらはアプリ単体の機能のようです。